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Biosynthese Steroide

Um Steroide zu synthetisieren, wird als Ausgangsstoff Cholesterin benötigt. Cholesterin liefert das Steran-Gerüst, welchem die Steroide ihren Namen verdanken. Über drei verschiedene Wege entsteht aus Cholesterin Aldosteron, Testosteron und Cortisol. Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den männlichen und weiblichen Gonaden (Hoden und Ovar). Im Ovar wird zunächst auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert, welches dann mit einer Aromatase (Enzym welches einen Kohlenstoffring aromatisch macht) zu Estradiol umgebaut wird. Die Enzyme, welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren, können durch Gendefekte gestört sein. Relativ häufig ist der 21-Hydroxylase-Mangel. Dieser führt zu einer Überproduktion von Geschlechtshormonen, da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestört ist. Die Krankheit nennt sich Adrenogenitales Syndrom.

Steroide Struktur

Alle Steroide basieren auf Cholesterin (mit Ausnahme der Retinsäuren), das aus dem Triterpen Squalen aufgebaut wird. Das Grundgerüst ist Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt (daher der Name), in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-Isomere möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe „quer“ stehende Substitutienten werden mit dem Index α (Alpha) bezeichnet, „längs/parallel“ (trans) stehende mit β (Beta). Bei Gallensäuren z. B. sind die Ringe A und B cis-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegegen trans-verknüpft (5α-Androstane). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. „-ol“ = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von Cholesterin ist z. B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.

Steroide/Testosteron und Cortisol / Cortison

Üblicherweise bewirkt das körpereigene Nebennierenrindenhormon Cortison in Zeiten von Stress und großer körperlicher Belastung (z.B. Kraftsport) eine Mobilisierung der körpereigenen Energiereserven – es kommt zum Abbau von Eiweißkörpern (z.B. Muskelabbau). Anabole Steroide unterdrücken jedoch die Wirkung des Cortisons: sie beschleunigen das Wachstum von Organen und Muskulatur und fördern die Bildung der für den Sauerstofftransport zuständigen roten Blutkörperchen.

Wirkmechanismus von Steroiden / Anabolika

Anabolika werden als Tabletten geschluckt, intramuskulär injiziert oder in Form von Gels auf die Haut aufgetragen. Mit dem Blut gelangen anabole Steroide, genauso wie das körpereigene Testosteron, ins Muskelgewebe. Dort durchdringen sie die Zellmembran und binden an spezifische Steroidrezeptoren. Dieser Hormon-Rezeptor-Komplex wandert in den Zellkern, tritt dort mit dem genetischen Material in Wechselwirkung und löst dadurch die Produktion neuen Körpergewebes – insbesondere von Muskelzellen aus. Gleichzeitig hemmen anabole Steroide, so wie Testosteron, über eine bestimmte Struktur im Gehirn – dem Hypothalamus – ihre eigene Produktion. Dieser Selbstregulationsmechanismus bewirkt, dass die Androgenkonzentration im Blut ein bestimmtes Maß nicht überschreitet. Das bedeutet, dass von aussen zugeführte synthetische Androgene beim Mann die körpereigene Testosteronbildung in den Hoden herabsetzt.

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